Στις 18 Σεπτεμβρίου του 2008 τέθηκαν αντίπαλοι για τελευταία φορά η Αναγέννηση με τον Μακεδονικό, πάλι στο γήπεδο της Νέας Ευκαρπίας για την 1η φάση του Κυπέλλου Ελλάδος.
Τότε στο θεσμό συμμετείχαν και οι ομάδες της Γ’ Εθνικής που έπαιζαν ως γηπεδούχες όταν κληρώνονταν με αντίστοιχες της Β’ Εθνικής. Σ’ ενα παιχνίδι που έγινε με ελάχιστο κόσμο από τους γηπεδούχους και αρκετούς Αναγεννησιώτες που ταξίδεψαν στην Θεσσαλονίκη ο Μακεδονικός κατάφερε να κερδίσει με 2-1 και να πάρει την πρόκριση για τη συνέχεια της διοργάνωσης.
Οι “κιτρινόμαυροι” που είχαν επανέλθει θριαμβευτικά στη δεύτερη εθνική μετά το αλησμόνητο μπαράζ με την Ηλιούπολη, με πρόεδρο πλέον τον Διονύση Κωτούλα, έχασαν την ευκαιρία να παίξουν στη δεύτερη φάση και ν’ αντιμετωπίσουν στο Στάδιο τον ΠΑΟΚ.
Παρότι το συγκρότημα της Καρδίτσας (με προπονητή τότε τον Βάϊο Καραγιάννη) είχε την σαρωτική υπεροχή στο ματς, δέχθηκε γκολ σε ένα λάθος του Μπρέλλα στο 25’ που έκανε πέναλτι στο οποίο ευστόχησε ο Κλοκίδης.
Ετσι η Αναγέννηση βρέθηκε με ψυχολογικό ντεζαβαντάζ κυνηγώντας συνεχώς την ισοφάριση, χωρίς όμως να το καταφέρει. Μάλιστα στο 54’ ο Κλοκίδης (έμπειρος παίκτης της εποχής για τους Θεσσαλονικείς) έγραψε το 2-0 και το μόνο που κατάφερε η ομάδα μας ήταν να μειώσει στις καθυστερήσεις του αγώνα με τον Παναγιώτη Κυπαρίσση, αλλά ήταν αργά!
Η ίδια κακοδαιμονία τότε ακολούθησε και στο πρωτάθλημα όπου η Αναγέννηση έχανε ευκαιρίες με το τσουβάλι σε όλα τα ματς, αλλά δεν “σταύρωνε” βαθμό καθώς πήρε την πρώτη νίκη στη 10η αγωνιστική με την Κέρκυρα και μάλιστα στα Γρεβενά όπου την έστειλαν εξορία μετά τις παλινωδίες που οδήγησαν στο κλείσιμο του σταδίου!!!
Η αλλοπρόσαλη εκείνη χρονιά έκλεισε τότε με τον Αμανατίδη προπονητή και τη θριαμβευτική σωτηρία στη Βέροια!
Αλλες εποχές, που τις θυμηθήκαμε με αφορμή την κλήρωση του Κυπέλλου.
Η σύνθεση της Αναγέννησης εκείνο το απόγευμα: Μπρέλλας, Παληγεώργος, Αμαραντίδης, Δούκας, Μπλέτσας (38’ Γεωργαντζάς λόγω τραυματισμού), Χατζηρίζος, Ζαχαριέφσκι, Γιαχάγια, Κωστέλλος (46’ Κυπαρίσσης), Σάββας (58’ Λαζανάς), Μπουντούρης.